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聚硅氧烷衍生的手性伯胺催化不对称aldol 反应的研究

杨伟 王彩云 黄伟升 郑战江 杨科芳 徐利文

杭州师范大学学报(自然科学版)Issue(5):461-466,6.
杭州师范大学学报(自然科学版)Issue(5):461-466,6.DOI:10.3969/j.issn.1674-232X.2014.05.002

聚硅氧烷衍生的手性伯胺催化不对称aldol 反应的研究

Chiral Primary Amines Derived from Polysiloxane Catalyze Asymmetric Aldol Reaction

杨伟 1王彩云 1黄伟升 1郑战江 1杨科芳 1徐利文1

作者信息

  • 1. 杭州师范大学有机硅化学及材料教育部重点实验室,浙江 杭州 311121
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摘要

Abstract

A novel method to prepare chiral primary amines with polysiloxane inert long chain is successfully developed , a series of chiral primary amine catalysts derived from polysiloxane are synthesized ,and the asymmetric aldol reaction which is used to catalyze α,α,α-trifluoroacetophenone and acetone is carried out smoothly with these catalysts .The effects of acids ,the structure of the catalysts and solvents on the reaction are investigated .The asymmetric aldol reaction of α,α,α-trifluoroacetophenone and acetone catalyzed by catalyst A and Boc-L-phenylalanine in water phase exhibits excellent yield (94% ) and moderate enantioselectivity (54% ee) .

关键词

聚硅氧烷/手性伯胺/aldol反应/不对称催化

Key words

polysiloxane/chiral primary amine/aldol reaction/asymmetric catalysis

分类

化学化工

引用本文复制引用

杨伟,王彩云,黄伟升,郑战江,杨科芳,徐利文..聚硅氧烷衍生的手性伯胺催化不对称aldol 反应的研究[J].杭州师范大学学报(自然科学版),2014,(5):461-466,6.

基金项目

国家自然科学基金项目(51303043;51203037). ()

杭州师范大学学报(自然科学版)

OACSTPCD

1674-232X

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