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非对映异构的(4R)-苄氧基脯氨酸的一锅法合成

王舟 马银辉 秦露露 毛宇鸿 王伟

陕西师范大学学报(自然科学版)Issue(5):51-54,4.
陕西师范大学学报(自然科学版)Issue(5):51-54,4.

非对映异构的(4R)-苄氧基脯氨酸的一锅法合成

Synthesis of diastereoisomers of (4R)-benzyloxy-proline in one pot

王舟 1马银辉 1秦露露 1毛宇鸿 1王伟1

作者信息

  • 1. 陕西师范大学 化学化工学院,陕西 西安 710119
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摘要

Abstract

In the process of the synthesis of (4R)-Benzyloxy-(2S)-proline from N-Boc-(4R)-Hydroxy-(L)-Proline methyl ester by Williamson reaction and after removing the BOC group,it was found that the part racemization of the chiral carbon atom C-2 could occur in case of NaH used as a basic reagent, resulting in simultaneous formation of (4R )-Benzyloxy-(2S )-proline and diastereoisomer (4R )-Benzyloxy-(2R)-proline in one pot.The target compounds are characterized by 1 H NMR,1 3 C NMR, HRMS,IR,specific rotation and melting point.Based on this research,a simple,effective and reliable method for the synthesis of D-proline derivatives could be constructed.

关键词

合成/非对映异构体/脯氨酸衍生物

Key words

synthesis/diastereoisomers/proline derivatives

分类

化学化工

引用本文复制引用

王舟,马银辉,秦露露,毛宇鸿,王伟..非对映异构的(4R)-苄氧基脯氨酸的一锅法合成[J].陕西师范大学学报(自然科学版),2014,(5):51-54,4.

基金项目

陕西省自然科学基金资助项目(2011JM2001). ()

陕西师范大学学报(自然科学版)

OA北大核心CSCDCSTPCD

1672-4291

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