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用Diels-Alder反应合成顺-4-环己烯-1,2-二羧酸及产品纯度分析--小综合实验推荐

赵华绒 吴百乐 李秀玲 秦敏锐 蔡黄菊

大学化学2016,Vol.31Issue(8):76-80,5.
大学化学2016,Vol.31Issue(8):76-80,5.DOI:10.3866/PKU.DXHX201511014

用Diels-Alder反应合成顺-4-环己烯-1,2-二羧酸及产品纯度分析--小综合实验推荐

Preparation and Analysis of cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid via Diels-Alder Reaction:a Proposed Advanced Chemistry Experiment

赵华绒 1吴百乐 1李秀玲 1秦敏锐 1蔡黄菊1

作者信息

  • 1. 浙江大学化学系,杭州310058
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摘要

Abstract

An advanced chemistry experiment involving organic synthesis and chemical analysis is proposed. This experiment is suitable for both chemistry major and non-chemistry major students. cis-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid can be prepared by Diels-Alder reaction with 1,3-butadiene generated readily in situ by means of chelotropic extrusion of sulfur dioxide from 2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide. The Diels-Alder adduct formed in this instance is readily hydrolysed to the dicarboxylic acid by heating with water. The purity of product is analyzed using acid-base titration, and the structure of product is characterized by M.P., IR and 1H NMR.

关键词

Diels-Alder反应/顺-4-环己烯-1,2-二羧酸/合成/纯度分析

Key words

Diels-Alder reaction/cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid/Synthesis/Purity analysis

分类

化学化工

引用本文复制引用

赵华绒,吴百乐,李秀玲,秦敏锐,蔡黄菊..用Diels-Alder反应合成顺-4-环己烯-1,2-二羧酸及产品纯度分析--小综合实验推荐[J].大学化学,2016,31(8):76-80,5.

基金项目

浙江省2013年高等教育课堂教学改革项目(kg2013005);浙江大学2015年探究性实验教学改革项目 (kg2013005)

大学化学

1000-8438

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