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电化学促进的镍催化的α-氰基乙酸酯的α-芳基化反应OA北大核心CSTPCD

Nickel-Catalyzed α-Arylation of α-Cyanoacetates Enabled by Electrochemistry

中文摘要英文摘要

β-氨基酸在医药领域有着广泛的应用.本文利用镍催化的成对电解策略,发展了一种羰基α-芳基化反应,实现了 α-芳基-α-氰基乙酸酯的合成.产物可通过简单还原制备α-芳基-β-氨基酸,具有极高的附加价值.在温和条件下,以缺电子芳基溴与α-氰基乙酸酯为底物,可以良好的收率获得目标产物,且具有较好的官能团兼容性.当芳基溴过于富电子时,目标产物发生自偶联.使用DFT计算了产物负离子的还原电势,表明了富电子芳基取代使产物还原电势降低,更易于在阳极发生氧化.通…查看全部>>

β-Amino acids have a wide range of applications in the field of pharmaceuticals.Utilizing a combination strategy of nickel catalysis and paired electrolysis,a catalytic α-arylation protocol of carbonyl compounds has been developed.This protocol affords various α-aryl-α-cyanoacetates,which can be reduced to high-value-added α-aryl-β-amino acids.The cross-coupling reaction of electron-deficient aryl bromides with α-cyanoacetates achieves the expected products …查看全部>>

李子萌;李章健;Anat Milo;方萍;梅天胜

中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室,中国科学院大学,上海 200032中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室,中国科学院大学,上海 200032||四川师范大学化学与材料科学学院,成都 610068本·古里安大学化学部,贝尔谢巴 841051中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室,中国科学院大学,上海 200032中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室,中国科学院大学,上海 200032

有机电合成镍催化成对电解α-芳基化DFT计算

Organic electrosynthesisNickel-catalysisPaired electrolysisα-ArylationDFT calculation

《电化学(中英文)》 2024 (5)

11-173,163

This work was financially supported by the Na-tional Key R&D Program of China(No.2021YFA1500100),the NSF of China(Grants 21821002,21772222,and 91956112),and the S&TCSM of Shanghai(Grants 20XD1425100 and 20JC1417100).

10.61558/2993-074X.3435

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