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高碳糖中2-羟基亚乙基导向基脱除新方法

刘利华 李东伟 王鹏 宋妮 李明

中国海洋大学学报(自然科学版)2025,Vol.55Issue(8):111-115,5.
中国海洋大学学报(自然科学版)2025,Vol.55Issue(8):111-115,5.DOI:10.16441/j.cnki.hdxb.20240190

高碳糖中2-羟基亚乙基导向基脱除新方法

A Novel Method for the Removal of 2-hydroxyethylene Directing Group from Higher-Carbon Sugars

刘利华 1李东伟 1王鹏 1宋妮 2李明2

作者信息

  • 1. 中国海洋大学 海洋药物教育部重点实验室,医药学院,山东 青岛 266003
  • 2. 中国海洋大学 海洋药物教育部重点实验室,医药学院,山东 青岛 266003||青岛海洋科技术中心 海洋药物与生物制品功能实验室,山东 青岛 266237
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摘要

Abstract

2-hydroxyethylene is used as a directing group for the synthesis of higher-carbon sugars,but there are few methods for the removal of this directing group.In order to efficiently remove this group under mild conditions,m-CPBA/TEMPO/TBAB reaction system was used to convert 2-hydroxyethyl-ene to hemiacetal formate,which was selectively hydrolyzed by Et3N/MeOH to obtain hemiacetal inter-mediates.The hemiacetal underwent hydrolysis to result in the final removal of 2-hydroxyethyl after simple work-up.The reaction proceeded under mild reaction conditions and enjoyed a wide range of sub-strates,as exemplified by the removal of 2-hydroxyethyl from eight high-carbohydrate sugars with a yield of 49%~63%.The present method greatly improves the synthesis efficiency of higher-carbon sugars.

关键词

2-羟基亚乙基/半缩醛/高碳糖

Key words

2-hydroxyethylene/hemiacetal/higher-carbon sugars

分类

医药卫生

引用本文复制引用

刘利华,李东伟,王鹏,宋妮,李明..高碳糖中2-羟基亚乙基导向基脱除新方法[J].中国海洋大学学报(自然科学版),2025,55(8):111-115,5.

基金项目

国家自然科学基金项目(22377114,21977088)资助 Supported by the National Natural Science Foundation of China(22377114,21977088) (22377114,21977088)

中国海洋大学学报(自然科学版)

OA北大核心

1672-5174

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