双功能氨基导向的吡啶选择性溴化反应OA

以2-氨基-3-溴吡啶为模板底物,筛选了曙红Y、罗丹明B、孟加拉玫瑰红、亚甲基蓝和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐([Acr-Mes]^(+)(ClO_(4))^(-))五种光催化剂和N-溴酞亚胺(NBP)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、N-溴代糖精(NBSA)和二溴海因(DBDMH)四种溴源,研究结果表明,通过引入氨基双功能导向基团,运用占位原则,实现了吡啶选择性溴化反应,且不需要外加催化剂。当以NBS作为溴源、乙腈作为溶剂时,产率最高可达92%,还将该反应底物拓展到喹啉、吡唑、吲哚等杂环结构。本方法的反应无需加入任何催化剂添加剂,室温条件下即可发生,条件简单、底物范围广、原料易得、反应体系简单、反应时间短、绿色环保,为吡啶及其他芳杂环的卤化提供了新的方法。